John F. Kennedy är den yngsta president USA har haft sedan han tillträdde 1961, då 43 år gammal. Han kom från en priviligierad bakgrund och tog sin examen på Harvard. Stilmässigt kan man sammanfatta det att han på alla sätt personifierade exakt det som begreppen IVY, Trad och Preppy står för; Klassiskt och alltid rätt i alla situationer. Han bar upp allt med den självsäkerhet och självklarhet en person med hans bakgrund och position ofta gör.
I jobbet som politiker och president var det en klassisk stil som gällde. Hans dressade stil speglas av stilidealet under samma period, d.v.s. början av 60-talet. Hans kostymer var välskurna och relativt smala. Det intressanta var att proportionerna alltid harmoniserade. Smala slag, diskreta mindre skjortkragar och en smal slipsknut. Även om han någon gång blandade mönster så skedde detta diskret och naturligt. Just de välknutna slipsarna och hans alltid perfekt putsade skor kan ha kommit från hans tid i armén där precisionen var hög.
Att en president är känd för sin klassiska stil känns inte märkligt då det är en normal arbetsklädsel. Det intressanta med JKF är att han alltid klädde sig rätt och snyggt i varje situation. Det var tweedkavaj och chinos på fritiden när han umgicks med familjen. Tiden på sommarnöjet i Massachusetts spenderades gärna ombord på en segelbåt och då i lediga chinos, trainers, pikétröja och en jumper och solglasögon. Just dessa solglasögon, Ray-Bans wayfarer är kanske det modestatement man förknippar denna tidlösa stilikon mest med.